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反应实例1

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反应说明:barton-mccombie自由基脱氧反应,该反应是选择性地脱去羟基氧的反应

反应机理

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a:醇被碱夺去一个活泼氢形成氧负离子

b:氧负离子加成到二硫化碳上,然后甲基化形成磺原酸甲酯

c:引发自由基

d:自由基进攻磺酸酯的硫原子形成一个较稳定的自由基

e:碳氧键断裂形成仲碳自由基

f:从bu3snh得到一个氢原子生成产物

反应实例2

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反应说明:该反应是barton-mccombie脱氧的衍生反应

反应机理

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a:barton-mccombie去氧化反应

b:张力较大的环氧乙烷开环

c:经过一个五元环过渡态氢原子发生分子内迁移

d:由经五元自由基外关环反应生成产物



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