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arndt-eistert反应是羧酸的同系化(增加一个ch2)反应,是一种非常有用的增长羧酸碳链的合成方法。这个方法涉及三步反应,第一步是使酸转化为相应的酰氯,第二步是中间体α-重氮甲基酮的生成,接下来第三步进行wolff重排。wolff重排可在氧化银/水体系或苯甲酸银/三乙胺体系下进行,一般产率较好。

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如果用醇或胺替换水,则生成相应的同系化酯或酰胺。其它金属(铜,钯)也能催化重氮酮的分解。

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该反应适用范围较广,可耐受广泛的非质子化官能团,例如烷基、芳基和双键等。质子化的官能团能和重氮甲烷或重氮酮反应因而不适用于该反应。

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arndt-eistert同系化反应也有一些缺点,例如由于使用重氮甲烷而带来操作上的困难和不能用于大量制备。如果想进一步提高产率,通常还要把中间体α-重氮甲基酮分离纯化,并且要用新制的苯甲酸银。


参考文献


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