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基团概述




当多功能基有机化合物进行反应时,只需在特定基团或位置上发生反应,而避免某些不需要参加反应的基团发生反应,产生副产物、甚至得不到目标产物,需对相关的官能团进行保护,在该基团上引入的基团称为保护基团。常见的是对于羟基、氨基的保护,保护基的使用有效的提高了有机合成的可操作性和准确性,但在上保护、去保护的过程中,也降低了产率,因此对于有机合成的研究者来说,“如同死亡一样,保护基的使用在有机合成中是不可避免的东西。”接下来就让我们一起看看氨基保护基——乙酰胺的相关性质与反应。

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图1 结构式(图源:)


 





稳定性




氨基是一个活性高、易被氧化的基团,乙酰胺常用于多肽合成中氨基的保护,置于不同条件下反应呈现出不同的稳定性,如氧化剂为kmno4时,乙酰胺能稳定的完成保护任务,而在水介质中,ph<1,温度为100 ℃时,则表现出强烈的不稳定性。

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图2 稳定性(图源:)


 





上保护实例




磷钼酸(pma)是一种简单有效的催化剂,用于结构多样的醇、酚和胺的乙酰化,且在无溶剂条件下,室温即可在相对短的时间内以优异的产率进行与醋酸酐的乙酰化反应。

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图3 上保护(图源:)


 





脱保护实例




仲乙酰胺和草酰氯生成的亚胺酰氯可实现兼具选择性和实用性的脱保护。用丙二醇处理这些中间体能够以良好的产率快速释放盐酸胺盐,而不会使氨基中心发生差向异构化,盐酸盐可以被分离用于随后的化学反应。

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图4 脱保护(图源:)


 





其他反应




 

高价碘(iii)介导的脱羧ritter型胺化反应生成α-叔胺衍生物。

图5 (图源:

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