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脱boc机理,很简单,小编随便画一下,反应生成一分子的异丁烯,一分子的二氧化碳和胺盐。异丁烯沸点是-6.9℃,常温常压下是气体,因此此反应有两倍当量的气体生成。首先要注意的是反应体系要有卸压通道,简单来说就是加个气球,不能密闭。另外反应中叔丁基是通过碳正离子经过消除得到异丁烯的,因此底物中含有能和碳正离子反应的基团时,大概率会有副反应生成。小编暂时只遇到两种: 和。

在强酸环境下醇和腈反应制备酰胺的反应。底物中含有氰基时,可能会发生此副反应,lcms上显示分子量多74的杂峰。


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对于含有富电子芳环的底物很容易发生此副反应,lcms上显示分子量多56杂峰

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lewis酸催化下,利用烷基卤代物,烯烃,炔烃或醇在芳环上引入烷基的反应被称为friedel-crafts烷基化反应。


碳正离子引起副反应,只需要添加硫酚(如苯硫酚)来清除叔丁基碳正离子即可,如此举可防止蛋氨酸和色氨酸的脱boc时的烷基化。也可使用其它的清除剂,如苯甲醚、苯硫基甲醚、甲苯硫酚、甲苯酚及二甲硫醚。

另外用三氟乙酸脱boc时,有时候会直接生成三氟乙酰胺(lcms上显示分子量多96的杂峰),就算不是直接生成酰胺,如果下一步酰胺化反应,直接用胺的三氟乙酸盐进行反应也有可能生成三氟乙酰胺副产物。此副反应用其他酸脱boc即可避免。



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